Tetrafenilborato de sódio (Sodium tetraphenylborate)
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June 5, 2023
Tetrafenilborato de sódio é o composto orgânico com a fórmula NaB(C6H5)4.
É um sal, em que o ânion consiste em quatro anéis fenil ligados ao boro.
Este sólido cristalino branco é usado para preparar outros sais de tetrafenilborato, que muitas vezes são altamente solúveis em solventes orgânicos.
O composto é usado em química inorgânica e organometálica como agente precipitante para íons de potássio, amônio, rubídio e césio e alguns compostos orgânicos de nitrogênio.
Síntese e estrutura
O tetrafenilborato de sódio é sintetizado pela reação entre o tetrafluoroborato de sódio e o brometo de fenilmagnésio: NaBF4 + 4 PhMgBr → 2 MgBr2 + 2 MgF2 + NaBPh4 (onde Ph fenil) Uma síntese relacionada envolve o uso de fenilsódio no lugar do reagente de Grignard. Ao contrário de contraânions menores, como o nitrato e os halogenetos, o tetrafenilborato confere lipofilicidade aos seus sais.
Muitos tetraarilboratos análogos foram sintetizados, contendo grupos aril ricos em elétrons e deficientes em elétrons.
O sal anidro adota uma estrutura polimérica no estado sólido que consiste em interações Na+-fenil.
Como tal, o sal pode ser classificado como um composto organossódico.
Uso em síntese química
Preparação de sais de N-acilamônio
A adição de tetrafenilborato de sódio a uma solução de uma amina terciária e um cloreto de ácido em acetonitrila dá o sal de acilônio por precipitação de NaCl da mistura de reação.
Este método tem um amplo escopo: RC(O)Cl + R'3N + NaB(C6H5)4 → [RC(O)NR'3][B(C6H5)4] + NaClO tetrafenilborato de sódio também é empregado como doador de fenil em reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio envolvendo triflatos de vinil e aril para dar arilalcenos e compostos de biaril em bons rendimentos e sob condições suaves, respectivamente.
Use em química de coordenação
Os tetrafenilboratos são frequentemente estudados em química organometálica devido à sua boa solubilidade em solventes apolares e à sua cristalinidade.
Por exemplo, os complexos homolépticos de trimetilfosfito {M[P(OCH3)3]5}2+ (Ni, Pd e Pt) foram preparados como seus sais de tetrafenilborato.
Da mesma forma, o tetrafenilborato de sódio tem sido usado para isolar complexos contendo ligantes de dinitrogênio.
Na reação abaixo, o tetrafenilborato de sódio permite que N2 desloque o ligante cloreto, que é removido da solução como um precipitado de cloreto de sódio: FeHCl(difosfina)2 + NaB(C6H5)4 + N2 → [FeH(N2)(difosfina)2 ]B(C6H5)4 + NaClO uso de tetrafenilborato é limitado a cátions não ácidos.
Com ácidos fortes, o ânion sofre protonólise para dar trifenilborano e benzeno: H+ + B(C6H5)4− → B(C6H5)3 + C6H6
Tetraorganoboratos relacionados
Os ânions de coordenação fraca geralmente são baseados em tetraarilboratos, com substituintes eletronegativos.
Exemplos incluem B(C6F5)4- e ácido de Brookhart contendo o ânion tetraquis[3,5-bis(trifluorometil)fenil]borato.